ALCANOS
Los alquenos son
mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble
ligadura que permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son
las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que
se adicionen átomos de otras sustancias.
En presencia de catalizadores metálicos como
níquel, los alquenos reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos.
CH2
= CH2 + H2
——> CH3 – CH3
+ 31,6 Kcal
Adición de Halógenos
CH2 =
CH2 + Br2 ——->
CH2Br – CH2Br
Dibromo 1-2 Etano
Adición de Hidrácidos:
CH2
= CH2 +
HBr ——-> CH3 — CH2 Br
Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de
más de 3 átomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cuál
de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria.
Al adicionarse el hidrácido sobre el alqueno,
se formara casi totalmente el isómero que resulta de unirse el halógeno al
carbono más deficiente en hidrógeno. En este caso se formara más cantidad de
monobromo 2 – propano.
Combustión:
Los alquenos también
presentan la reacción de combustión, oxidándose con suficiente oxigeno.
C2H4 + 3
O2 —-> 2 CO2 + 2 H2O
Etano
Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos
enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de
Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminación
ano por dieno.
H2C
= C = CH2
Propadieno
– 1,3
H2C
= CH — CH = CH2
Butdieno – 1,3
ALQUINOS:
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos.
Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí
hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2.
La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20
amstrong.
Para la formación de un enlace triple, debemos considerar el
otro tipo de hibridación que sufre el átomo de C. La hibridación “sp”.
En esta hibridación, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p
para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra parte
quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado
por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo
una unión sigma. Y las otras dos se forman por la superposición de los dos
orbitales p de cada C. (Dos uniones ∏).
Ejemplos:
Propino
CH ≡ C — CH3
Propiedades físicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son
líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de
carbonos.
Los alquinos son
solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua,
salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.
Propiedades Químicas:
Combustión:
2 HC ≡ CH + 5 O2 ——> 4 CO2
+ 2 H2O + 332,9 Kcal
Adición de Halógenos:
HC ≡ CH —- CH3 + CL2
—> HCCl = CCl — CH3
Propino
,2 – dicloro propeno
Adición de Hidrógeno: Se usan catalizadores metálicos como el
Platino para favorecer la reacción.
HC ≡ C —-
CH3 + H2 ——> H2C = CH
— CH3
Propino
Propeno
Se puede continuar con la hidrogenación hasta convertirlo en
alcano si se lo desea.
Adición de Hidrácidos:
HC ≡ CH —- CH3 + HBr
—-> H2C = C Br —- CH3
Propino –
1
Bromo – 2 – Propeno
Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el
halógeno se une al carbono con menos hidrógenos. En este caso al del medio que
no tiene ninguno.
Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con
ramificaciones.
Aquí podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los grupos que
forman esa ramificación son considerados radicales. Radical en química es un
átomo o grupo de átomos que posee una valencia libre. Esta condición los hace
susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso.
Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le
quitamos un átomo de hidrógeno en su molécula quedándole al carbono una
valencia libre.
CH3
Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del
metano. Se les agrega el sufijo il.
Si lo obtuviéramos a partir del Etano se llamaría etil y a
partir del propano, propil y así sucesivamente.
Etil y Propil:
H3C — CH2 –
H3C — CH — CH2 –
A veces se presentan otros radicales cuando el hidrógeno
faltante es de un carbono secundario, es decir, que está unido a otros dos
carbonos. Si al propano le quitamos un H del C del medio tenemos al radical
isopropil:
H3C — CH — CH3
Otros radicales que podemos citar son el isobutil y el ter-butil
derivado del butano.
Isobutil
Ter-butil
Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado.
Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 átomos de
C, y un grupo metilo en la parte superior. Este metil es la ramificación. Se
nombra primero a este metil con un número que indica la posición de este en la
cadena más larga. El numero uno se le asigna al carbono que está más cerca de
la ramificación. Luego nombramos a la cadena.
El nombre es 2 metil-Butano.
Otros ejemplos:
2,3-dimetil pentano (Los metilos están ubicados en los carbonos
2 y 3 respectivamente).
2,4 dimetil 3 etil Hexano
Isomería:
Los compuestos hidrocarbonados al tener fórmulas grandes
presentan variación en su disposición atómica. Es decir, con la misma fórmula
molecular pueden tener varias fórmulas desarrolladas. Esto es la isomería.
Aunque tenemos que decir que hay varios tipos de isomería. Aquí explicaremos
por ahora la isomería de cadena, o sea, las distintas formas que pueden tomar
las cadenas carbonadas.
Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12),
a este lo podemos presentar como una cadena lineal o como cadenas ramificadas.
Pentano (lineal)
H3C — H2C —H2C — H2C — CH3
2-metil Butano (ramificado)
Para ser considerado una ramificación, el radical debe estar en
un C que no sea del extremo, es decir, en un C secundario. Si hubiésemos puesto
el metil en el otro C secundario, el nombre no hubiera variado ya que la
numeración empezaría del otro extremo.
2,2 –dimetil Propano
Los Alquenos y Alquinos también pueden presentar este tipo de
isomería al cambiar la posición de sus grupos ramificados. Pero presentan
aparte otro tipo de isomería llamada de posición.
En esta isomería lo que varia es la posición del doble o triple
enlace. Por ejemplo:
Buteno-1
CH2 = CH — CH2 —
CH3
Buteno-2
CH3 — CH = CH — CH3
