RADICALES ALQUILOS

Los radicales alquilo son alcanos que han cedido un hidrógeno en uno de sus carbonos primarios y tienen un electrón para compartir formando enlaces covalentes. 

Los radicales alquilo sustituyen a un hidrógeno de un hidrocarburo y forman ramificaciones.Observemos esta fórmula donde la cadena principal es un hexano y en el carbono 2 dos hidrógenos han sido sustituídos por dos metilos y en el carbono 4 un sólo hidrógeno ha sido sustituido por un etilo. El compuesto ramificado es:

Ciclopropano 

El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtzintramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.

Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.

Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl₂, Br₂,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.

Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.

 

Ciclobutano 

El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.

Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.¹ El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.

 

Ciclopentano 

Está formado por cinco átomos de carbono.

Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión angular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre". Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp³, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.

 

Ciclohexano 

Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenación del benceno.

Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla, por lo que no es tan estable.